欧罗巴切尔西联赛杯

2019年11月7日，切尔西在对阵贝尔格莱德红星的比赛中，于第69分钟时，哈里·凯恩接到阿隆索传球打入一球，使得切尔西以2比1取胜，这也让他首次为切尔西进球。由于切尔西在16强以总比分3-5击败红星后进入八强，而对手是西甲的巴塞罗那，于11月28日出线。在四分之一final阶段，切尔西客场0-4负给英超的托特纳姆热刺。在2019年12月20日第四十二届比利时金球奖颁发仪式上，凯恩获得青年球员银球奖。

2019年11月，哈里·凯恩被评为欧洲足协联赛杯的最佳年轻球员。 2020年2月4日，在对阵纽卡斯尔联队的比赛中，切尔西以总比分3-1击败纽卡斯尔后进入四强，在此之前凯恩在本场比赛有一个进球。

2020年8月10日，欧洲足协宣布将于9月4日至18日之间举行的联赛杯决赛从单场比赛变为双城制，这也是欧洲足联决定取消2019-20赛季的冠军杯决赛之一。 8月12日，欧洲足联宣布切尔西和阿森纳将在2020年9月21日至24日之间对阵。

2020年8月14日，在联赛杯四分之一final阶段中，切尔西客场3-0击败史基ПК，以总比分4-1晋级八强。在此之前，凯恩在本场比赛有一个进球。 8月20日，哈里·凯恩成为英超历史上第18位首次打入5个联赛杯进球的球员。在对阵汉堡的四分之一final第二回合中，切尔西以总比分4-3击败汉堡晋级半决赛。在此之前，凯恩在本场比赛有一个进球。 8月27日，哈里·凯恩首次进入英超联赛杯半决赛，在对阵阿森纳的半决赛第一回合中，切尔西以总比分2-1击败阿森纳晋级冠军赛。在此之前，凯恩在本场比赛有一个进球。 9月4日，哈里·凯恩首次进入英超联赛杯冠军赛，在对阵史泰登比治的决赛第一回合中，切尔西以总比分1-2负于史泰登比治，虽然凯恩在本场比赛有一个进球，但队友迈克尔·哈德森也先后在第85分钟和第89分钟击败了史泰登比治的门将安德烈·翁达。

2020年9月17日，欧洲足联宣布因COVID-19疫情影响，英国政府于8月26日取消本场比赛后的隔离限制，而英超主场球队必须在前一天进行两次冠状病毒测试，这意味着切尔西和史泰登比治必须在9月16日参加第一个冠状病毒测试。 9月21日，哈里·凯恩首次进入英超联赛杯决赛第一回合，在本场比赛前一天，切尔西的两名球员被确认新冠阳性，队长安东尼奥·鲁迪格和门将维多克·吉斯内尔在9月20日进行了第二次冠状病毒测试，结果均为阴性。在英超联赛杯决赛第一回合中，哈里·凯恩首开纪录，但切尔西队在第14分钟时因有球员新冠阳性被暂停比赛，并最终以总比分1-2负于史泰登比治。 9月21日晚上11点，在英超联赛杯决赛第二回合中，切尔西以总比分6-5在加时赛击败史泰登比治，这也是英超联赛杯历史上首次出现加时赛和反扑的结果。在此之前，哈里·凯恩在本场比赛有三球进球。 2020年9月23日，在欧洲足联举办的2020年欧洲金球奖颁发仪式上，哈里·凯恩获得青年球员银球奖。